Первой из популярных джазовых вокалисток она покоряла сердца слушателей прежде всего своим драматическим талантом, интимной и проникновенной манерой, и только потом - блестящей техникой исполнения классического блюза и джаза.
Личная жизнь Билли Холидэй, ставшая достоянием общественности (странные связи, пагубные привычки, периодические депрессии), конечно, подогревали несколько скандальный интерес к ее личности. Но главной "приманкой" вот уже более полувека остаются лучшие страницы ее творческой биографии, наиболее прочувствованные и совершенные вокальные номера в истории современной музыки - "Lover Man", "Don`t Explain", "Strange Fruit", ее собственная композиция "God Bless the Child". В ней было нечто большее, чем техническое мастерство и необыкновенная чистота голоса, которые поставили ее в один ряд с титанами вокала - Эллой Фитцджеральд (Ella Fitzgerald) или Фрэнком Синатрой (Frank Sinatra). Холидэй обладала неповторимой и очень яркой индивидуальностью, оставившей отпечаток на всех ее выступлениях, которые каждый раз вспыхивали какими-то новыми нюансами.
Свою трагическую судьбу Билли Холидэй выстраивала посреди мрака и хаоса, которые окружали ее с первых лет жизни. Eleanora Fagan Gough - это ее настоящее имя - родилась, по одним источникам, 7 апреля 1915-го года, по некоторым другим - на три года раньше. Ее дедушка был одним из 17 детей чернокожей рабыни и белого рабовладельца-ирландца в штате Виржиния. Ее отец, Кларенс Холидэй (Clarence Holiday), и мать, Сэйди Фэген (Sadie Fagan), никогда не были женаты. Когда Элеонора появилась на свет, ее матери было всего 13 лет. Отец, ненамного старше, бросил их вскоре после рождения дочери. Он научился играть на гитаре и банджо, впоследствии стал профессиональным музыкантом и играл в составе Fletcher Henderson`s Orchestra. (Через много лет Билли встречалась с ним в Нью-Йорке и, хотя она часто приглашала гитаристов для студийных записей, никогда не воспользовалась услугами своего отца). Мать из малолетней Сэйди Фэген получилась никудышная, девочка не знала нормального ухода и часто оставалась без присмотра. Детства у нее фактически не было. "Я никогда не играла в куклы, как другие дети, - вспоминала она через много лет. - В шесть лет я уже начала работать".
После того, как, по ее словам, она была изнасилована, десятилетнюю девочку отправили в католическую исправительную школу. По решению опекунского совета, она должна была находиться в стенах школы до совершеннолетия, но друг семьи помог освободить ее через два года. Вместе с матерью, уже переболевшей подростковым легкомыслием, в 1927 году Холидэй переехала сначала в Нью-Джерси, а потом в Бруклин. В Нью-Йорке на первых порах она помогала матери по дому, но вскоре нашла заработок на улице - занималась проституцией, чтобы прокормить себя. Приходилось ей и работать на побегушках, и мыть полы в баре с дурной репутацией "Alice Dean`s", где она впервые услышала записи Луи Армстронга и Бесси Смит.
Как гласит общепринятая легенда , первый шанс стать певицей выпал ей в 1933 году. На шуточном танцевальном просмотре в одном из баров, незаконно торговавших спиртным, аккомпаниатор спросил у нее, умеет ли она петь. Якобы с этой шутки все и началось. На самом деле, к тому времени она уже не первый год подрабатывала вокалисткой в разных клубах Гарлема, заимствовав сценическое имя у обожаемой ею кинозвезды Билли Дав (Billie Dove).
Но действительно именно в 1933 году на 18-летнюю певицу обратили внимание профессионалы. Начинающий продюсер Джон Хэммонд (который был всего на три года старше Билли и делал первые шаги на подступах к твердыне шоу-бизнеса) написал о ней хвалебную заметку для журнала "Melody Maker" и привел на ее выступление знаменитого Бенни Гудмена (Benny Goodman). Вот это-то и было настоящим началом. Сделав пробную демо-запись в Columbia Studios, Холидэй стала солисткой небольшой группы, которую возглавлял Гудмен, и в ноябре 1933 года выпустила первый сингл "Your Mother`s Son-In-Law". В студию она не возвращалась больше года, но за это время прошла хорошую школу выживания на нью-йоркской клубной сцене, где царила жестокая конкуренция.
Вдохновенная игра музыкантов и растущее вокальное мастерство Холидэй постепенно превратили ее в достаточно популярную артистку, которая могла регулярно записываться для второстепенных лейблов Brunswick и Vocalion, подразделений Columbia.
На протяжении 1936 года Билли Холидэй много ездила с группами под управлением Джимми Лансфорда (Jimmie Lunceford) и Флетчера Хендерсона (Fletcher Henderson), затем вернулась в Нью-Йорк, чтобы провести еще несколько сессий. На этот раз ее сопровождал небольшой ансамбль, отобранный из участников Count Basie`s Orchestra, который недавно обнаружил Джон Хэммонд. Некоторые музыканты, аккомпанировавшие Билли, навсегда остались ее коллегами и близкими друзьями - тенор-саксофон Лестер Янг и трубач Бак Клейтон (Buck Clayton). В конце 30-х эта троица создала ряд виртуозных работ, которые украсили дискографию каждого из них. (В скобках стоит оговориться, что с 1933 по 44 годы Холидэй записала больше 200 композиций, но не получила ни процента с их продажи.)
Поначалу ситуация складывалась в ее пользу. Не прошло и месяца после разрыва с Count Basie, как ее уже пригласили в популярную группу под руководством Арти Шоу (Artie Shaw). Билли начала петь в новом коллективе в 38 году - одна из первых черных вокалисток, вышедших на сцену в сопровождении белых музыкантов. Певица легко нашла общий язык с новыми коллегами, но, несмотря на их поддержку, организаторы концертов вскоре начали открыто проявлять свое недовольство. Дело было как в ее неортодоксальной манере пения, так и в цвете кожи. После нескольких откровенно унизительных ситуаций, в которые ее намеренно ставили, Холидэй с негодованием покинула группу. И опять трудности обернулись ей во благо. Свободная от всяких обязательств, она дает отличный концерт в новомодном джазовом клубе "Cafе Society", первом популярном ночном заведении, среди завсегдатаев которого оказывались люди всех рас и национальностей.
Вплоть до 1942 Холидэй продолжала записываться для разных подразделений лейбла Columbia (в 42-м году в связи со вступлением США во Вторую мировую войну на новые записи был наложен временный запрет). В 1941 году в ее репертуаре появилась самая известная из ее композиций - хит на все времена "God Bless the Child" (музыку и слова она написала сама).
Третьим большим хитом певицы оказалась песня "Lover Man", опубликованная в 1944 году на новом лейбле Decca. Ее написал специально для Холидэй Милт Габлер. Хозяева Decca Records открыли артистке зеленую дорогу, сделав ее главной звездой лейбла и предоставляя в ее распоряжение первоклассный материал и лучших струнных музыкантов для студийных сессий. До конца 40-х она пользовалась щедрым покровительством Decca Records, записав за это время ряд великолепных песен, которые становились популярными и искренне любимыми.
Ее артистическая карьера достигла пика, а между тем душевного спокойствия и счастья у нее не прибавилось. В середине 40-х Билли Ходидей вступает в один из самых тревожных и смутных периодов своей жизни. Уже давно пристрастившись к алкоголю и марихуане, вместе со своим первым мужем Джонни Монро (Johnnie Monroe) она начинает курить опиум. Брак разваливается на глазах, и буквально из объятий первого супруга Билли идет под венец со вторым мужем - трубачом Джо Гаем (Joe Guy).
Несмотря на триумфальный (и прибыльный) концерт в нью-йоркском зале Town Hall, а также небольшую роль в фильме 1947 года "New Orleans" вместе с Луи Армстронгом, идея собрать собственный ансамбль вместе с Джо Гаем обошлась им обоим в копеечку. Еще не успев оправиться от финансовых проблем, Билли узнает о смерти матери. Для нее это слишком тяжелое потрясение, которое она пытается заглушить наркотиками. И только ухудшает ситуацию. Она попадает под арест за хранение героина, суд приговаривает ее к восьми месяцам тюремного заключения.
К сожалению, после освобождения ее проблемы не только не кончились, но и навалились с новой силой. Судимость, да еще по такой статье, автоматически исключила ее из профсоюза артистов кабаре, так что в ночные клубы дорога для нее была закрыта. Для нее теперь существовала только студийная работа. До конца 50-х она сотрудничала с лейблом Decca, потом начала записываться для джазового антрепренера Нормана Гранца (Norman Granz), в ведении которого находились рекординговые компании Clef и Norgran, а с 56 года перешла на лейбл Verve. Студийные сессии вернули ее в почти забытую интимную атмосферу ранних записей для Columbia, где ей аккомпанировали небольшие джаз-бэнды. Певица опять воссоединилась с Беном Уэбстером и познакомилась с целым рядом первоклассных музыкантов - Оскаром Петерсоном (Oscar Peterson), Гарри Эдисоном (Harry "Sweets" Edison), Чарли Шейверсом (Charlie Shavers). Ее голос, перенесший не меньше испытаний, чем она сама, начинал уже терять былую красоту, и все-таки тот материал, который Билли Холидэй записала в 50-е, практически не уступал по качеству ее классическим записям.
В 1954 году Холидэй пересекла Атлантический океан и с большим успехом проехала с концертами по Европе. После чего засела за свою автобиографию. А параллельно записала один из лучших своих альбомов, двойную пластинку "All or Nothing at All" (1955 год). Настроение на альбоме варьируется от солнечного оптимизма ("Love Is Here to Stay") до прочувствованной рефлексии ("Ill Wind"). Новые версии композиций "Moonlight in Vermont" и "A Foggy Day" представляют классику джазовой вокальной традиции. Под руководством продюсера Нормана Гранца певицу сопровождают в студии выдающиеся музыканты: трубач Гарри Эдисон, гитарист Барни Кессель (Barney Kessel), тенор-саксофонист Бен Уэбстер и пианист Джимми Роулс (Jimmy Rowles).
История Билли Холидэй, рассказанная ею самой, была опубликована в 1956 году под названием "Lady Sings the Blues". В автобиографии певица хоть и приукрасила свою жизнь, но и искренне поведала о многих очень интимных моментах, что только прибавило ей известности.
В начале 1959 года Холидэй сделала последнюю в своей жизни студийную запись для лейбла MGM. Слушать эту пленку без боли невозможно: Билли уже не хозяйка своему голосу, чужому и колючему, почти полностью уничтоженному наркотиками.
В мае 1959 года Билли Холидэй пережила состояние комы - дали о себе знать больная печень и сердце. Последние недели ее жизни превратились в кошмар. Уже будучи при смерти, она умудрялась добывать героин, была снова арестована за хранение наркотиков и заключена под стражу в собственной комнате. Она ушла из жизни 17 июля 1959 года. Официальное медицинское заключение называет причиной смерти передозировку героина. Ей было всего 44 года.
Смерть придала мученический ореол ее трагической судьбе. Очень скоро она превратилась в культовую фигуру, слава которой росла с каждым годом.